La relación entre Jenn Grijalva y Rachel Robinson es compleja y llena de altibajos. Jenn y Rachel se conocieron en el programa de televisión "The Real World: San Diego" en 2004 y comenzaron una relación romántica durante la temporada del programa. Sin embargo, la relación se volvió tensa cuando Rachel decidió romper con Jenn y comenzar a salir con uno de sus compañeros de casa, Brad Fiorenza. Jenn quedó herida y resentida por la traición, y la tensión entre ellas continuó durante los años siguientes. Las cosas llegaron a su punto más bajo en 2010, cuando Jenn agredió físicamente a Rachel durante la filmación del programa "The Challenge: Cutthroat". Jenn fue expulsada del programa y Rachel sufrió una lesión en el ojo como resultado del ataque. A pesar de todo esto, Jenn y Rachel han tratado de reconciliarse en los años posteriores. En una entrevista de 2013 con AfterEllen, Rachel dijo que había perdonado a Jenn y que todavía tenía sentimientos de cariño hacia ella. Sin embargo, la relación entre ellas sigue siendo complicada y no se sabe si alguna vez volverán a ser amigas cercanas.
