Lil Wayne y Jenna Shea tuvieron una relación en el pasado que fue ampliamente difundida en los medios de comunicación y en las redes sociales. Jenna Shea es una modelo y escort muy conocida en Estados Unidos, que se presenta a sí misma como la "reina del booty" y ha trabajado con varios famosos y atletas de alto perfil. Se cree que Lil Wayne, que es un famoso rapero y productor discográfico, conoció a Jenna Shea a través de su trabajo como escort. Aunque nunca se confirmó si la pareja estaba en una relación oficial, Lil Wayne y Jenna Shea fueron vistos juntos en varias ocasiones y Jenna Shea publicó varias fotos de ellos juntos en las redes sociales. También se rumoreó que Jenna Shea había estado involucrada en la producción de varios videos musicales de Lil Wayne. Sin embargo, la relación entre la pareja ha sido controvertida debido a la reputación de Jenna Shea como escort y por la posibilidad de que su relación sea meramente de índole comercial. Además, tanto Lil Wayne como Jenna Shea han tenido otras relaciones en el pasado y parecen haber seguido adelante desde entonces.
