John Mayer y Jennifer Aniston tuvieron una relación intermitente durante varios años alrededor de 2008. Se conocieron en una fiesta de los Premios Grammy en 2008 y comenzaron a salir en abril de ese mismo año. Sin embargo, en agosto de 2008 anunciaron su separación, solo para reconciliarse en octubre de ese año. La pareja mantuvo una relación discreta y no dieron muchos detalles sobre su romance a los medios de comunicación. Sin embargo, hubo algunos momentos destacados, como cuando Jennifer fue vista con una cadena de guitarra de John Mayer, lo que parecía implicar que la relación iba en serio. Desafortunadamente, la relación no duró mucho tiempo y en marzo de 2009 anunciaron su segunda separación. John Mayer habló públicamente sobre su relación y dijo que Jennifer era "la mujer más madura, amorosa y comprensiva" que había conocido. A pesar de su historia de amor fallida, Jennifer y John parecen haber mantenido una amistad. En 2018, Mayer fue visto en su cumpleaños número 49 y en un evento benéfico que ella organizó en 2019.
