Jennifer Aniston y Vince Vaughn tuvieron una relación sentimental entre 2005 y 2006. La pareja se conoció en el set de la película "The Break-Up" y comenzaron a salir poco después. Aparentemente su relación fue bastante seria, llegando incluso a vivir juntos en Chicago mientras filmaban la película. Sin embargo, la relación comenzó a erosionarse ya que ambos tenían agendas de trabajo muy ocupadas y estaban en diferentes lugares del país con frecuencia. La prensa comenzó a especular sobre problemas en la relación, y finalmente, en diciembre de 2006, se anunció oficialmente que la pareja había roto. A pesar de que su relación terminó, Jennifer Aniston y Vince Vaughn han mantenido una relación amistosa y profesional. Han trabajado juntos en otras películas, incluyendo "The Break-Up", y en 2015, Jennifer asistió a la boda de Vince con su entonces novia, Kyla Weber.
