Matthew Broderick y Jennifer Grey se conocieron en 1987 mientras filmaban la película "Ferris Bueller's Day Off". En la película, interpretaron a un par de amigos y compañeros de escuela. Curiosamente, en la vida real la pareja comenzó a salir durante la filmación de la película y comenzaron una relación seria. Sin embargo, su relación acabó en 1988 en circunstancias trágicas. Mientras conducía junto a Jennifer, Matthew sufrió un accidente automovilístico que mató a dos personas. Los cargos de homicidio involuntario fueron retirados, pero la pareja se separó ante la tragedia que vivieron. A pesar de su ruptura, ambos continuaron en su carrera en Hollywood. Jennifer protagonizó varias películas populares de la década de los 80 como "Dirty Dancing" y Broderick también tuvo éxito en la pantalla grande. A pesar de que nunca volvieron a ser pareja, años más tarde se reunieron en Broadway en 2010 para interpretar "The Starry Messenger". Desde entonces, han hablado muy bien el uno del otro y han mantenido una buena relación, aunque nunca hubo reconciliación amorosa.