John Mayer y Jennifer Love Hewitt mantuvieron una breve relación en el año 2002. Se conocieron en una fiesta y comenzaron a salir juntos. Aunque su relación duró poco, ambos hablaron positivamente el uno del otro después de su separación. Mayer incluso habló de su relación con Hewitt en una entrevista con Rolling Stone en 2006, diciendo que ella fue su primer amor verdadero y que todavía tenía sentimientos cálidos hacia ella. También dijo que la canción "Your Body Is a Wonderland" fue inspirada por ella. Por su parte, Hewitt habló sobre su relación con Mayer en una entrevista con la revista People en 2010, diciendo que aún eran amigos y que ella tenía un gran respeto por él como músico. Aunque su relación no duró mucho tiempo, parecen haber seguido adelante y guardan buenos recuerdos de su tiempo juntos.
