Jesse James y Katherine von Drachenberg, también conocida como Kat Von D, fueron pareja durante varios años. Se conocieron en 2010 mientras Jesse James filmaba su programa de televisión en la tienda de tatuajes de Kat en Los Ángeles. En agosto de 2010, anunciaron su compromiso y rápidamente comenzaron a planear su boda. Sin embargo, en julio de 2011, la pareja anunció que habían cancelado la boda y que se habían separado debido a diferencias irreconciliables. Aunque no se dieron detalles específicos sobre lo que causó la ruptura, posteriormente se informó que Jesse había tenido una aventura con Michelle "Bombshell" McGee mientras estaba casado con la actriz Sandra Bullock. Kat Von D ha hablado públicamente sobre la relación en varias ocasiones, diciendo que Jesse la "engañó de una manera muy dolorosa". También alegó que descubrió que James le había sido infiel varias veces, incluso en el día de su compromiso. Desde su separación, ambos han seguido adelante con sus respectivas vidas amorosas. Jesse se casó con la piloto de carreras Alexis DeJoria en 2013, mientras que Kat ha estado vinculada sentimentalmente con músicos como Deadmau5 y Leafar Seyer.
