Jessica Simpson y John Mayer mantuvieron una relación sentimental en el año 2006. Durante la relación, la pareja fue muy comentada por los medios de comunicación debido a su gran diferencia de edad y también por la personalidad de Mayer. La pareja comenzó su romance en enero de 2006 y terminó en mayo del mismo año, aunque volvieron a estar juntos brevemente en septiembre. Durante su relación, Mayer habló públicamente sobre su amor hacia Simpson, pero también tuvo algunas declaraciones polémicas sobre la pareja, como cuando afirmó que su relación tenía "química sexual abrumadora" y que ella era "sexual napalm". Además, después de que la relación terminara definitivamente en 2007, Mayer le dedicó la canción "Still Feel Like Your Man" en su álbum de 2017. Por su parte, Simpson ha hablado poco sobre su relación con Mayer en los medios de comunicación después de su ruptura.
