Ed Westwick y Jessica Szohr comenzaron a salir en 2008, cuando se conocieron en el set de la serie de televisión "Gossip Girl", donde ambos interpretaban a los personajes de Chuck Bass y Vanessa Abrams, respectivamente. La pareja fue vista públicamente en varias ocasiones y parecían estar muy enamorados. Sin embargo, en 2010, se informó que Ed y Jessica habían terminado su relación, aparentemente debido a problemas de confianza. A pesar de esto, siguieron trabajando juntos en "Gossip Girl" y mantuvieron un ambiente amistoso en el set. En 2017, Jessica habló en una entrevista sobre su relación con Ed, revelando que todavía se hablaban y que eran amigos cercanos. También dijo que estaba muy feliz por su éxito en su carrera actoral y que siempre tendrían una conexión especial debido a su tiempo juntos en "Gossip Girl". En noviembre de 2017 Ed Westwick fue acusado de violación por varias mujeres, lo que llevó a Jessica Szohr a hacer declaraciones públicas afirmando que no tenía conocimiento de este tipo de comportamiento de su exnovio cuando estaban juntos. Desde entonces, Ed ha negado las acusaciones.
