Jessica Szohr y Ricky Whittle han coincidido en varias ocasiones en eventos de la industria del entretenimiento y han sido vistos juntos en algunas fiestas y celebraciones en Los Ángeles. Los dos actores se conocieron en el set de la serie de televisión americana 'Era una vez en Queens' en 2013. Desde entonces, han mantenido una amistad y han sido vistos en eventos públicos juntos. En 2017, Szohr y Whittle celebraron juntos el Día de Acción de Gracias, lo que llevó a algunos rumores de un posible romance entre ellos. Sin embargo, ambos han negado cualquier tipo de relación romántica y han afirmado que son solo amigos. En general, Jessica Szohr y Ricky Whittle han demostrado tener una buena relación de amistad a lo largo de los años, compartiendo anécdotas en redes sociales y apoyándose mutuamente en sus carreras profesionales.