Jessica White y John Legend han tenido una relación sentimental en el pasado. Se dice que la pareja comenzó a salir en 2005 y se mantuvieron juntos por varios años. Sin embargo, la relación terminó en 2007 debido a diferencias irreconciliables. A pesar de la separación, John y Jessica mantuvieron una relación amistosa y profesional. En 2010, Jessica apareció como la modelo principal en el videoclip de la canción "Stereo" de John Legend y en 2016, ella asistió al concierto de él en la ciudad de Nueva York. Aunque la pareja ha seguido caminos diferentes y han tenido relaciones con otras personas desde su separación, la relación entre Jessica White y John Legend ha sido cordial y respetuosa.
