Billie Holiday y Jimmy Monroe tuvieron una relación sentimental y musical complicada. Monroe fue un trompetista y arreglador de jazz estadounidense que trabajó en varias bandas, incluyendo la de Count Basie y la de Benny Goodman. Holiday y Monroe se conocieron en la década de 1930 mientras trabajaban en la banda de Benny Goodman. Comenzaron una relación sentimental, pero su relación se complicó debido a problemas de adicción a las drogas y el alcohol. La relación entre Holiday y Monroe se desgastó aún más cuando Holiday comenzó a trabajar con el trompetista Lester Young, quien se convirtió en su compañero musical y amigo cercano. Esto provocó celos y resentimiento por parte de Monroe. En 1947, Holiday y Monroe se separaron definitivamente después de una serie de peleas violentas. Holiday continuó su carrera como cantante de jazz y se convirtió en una de las más influyentes de todos los tiempos. Monroe siguió trabajando como trompetista y arreglador, pero su carrera nunca alcanzó el éxito de Holiday. En resumen, la relación entre Billie Holiday y Jimmy Monroe fue tumultuosa debido a problemas de adicción y celos, y finalmente terminó en una separación definitiva.
