John-Astin y Valerie-Ann se conocieron en una cafetería en la ciudad de Nueva York. Él estaba sentado en una mesa cuando ella entró y se sentó en la mesa de al lado. John estaba leyendo un guion y se distrajo por el ruido que hizo Valerie-Ann al sentarse. Él levantó la vista y sus ojos se encontraron por un breve momento. Valerie-Ann notó que estaba leyendo un guion y le preguntó si era actor. John respondió que sí y empezaron a conversar sobre sus carreras como actores. Valerie-Ann notó de inmediato el encanto y la inteligencia de John, mientras que él se sintió atraído por su energía y su pasión por las artes. Después de un par de horas tomando café y charlando, intercambiaron números de teléfono y decidieron mantenerse en contacto. Desde ese día, John y Valerie-Ann se convirtieron en buenos amigos y colaboradores frecuentes. Trabajaron juntos en varias producciones teatrales y películas independientes, y se convirtieron en una de las parejas más queridas y respetadas en la industria del entretenimiento. Aunque nunca fueron románticamente involucrados, su amistad duró hasta el final de sus vidas.
