Ashley Richardson y John Kennedy Jr. tuvieron una breve relación en la década de 1990. Ambos se conocieron en una fiesta en Nueva York en 1992 y comenzaron a salir poco después. Se dice que la relación fue rápida y apasionada, y que John estaba muy enamorado de Ashley. Sin embargo, la relación no duró mucho tiempo, ya que John se mudó a Los Ángeles para continuar su carrera en la industria del entretenimiento, mientras que Ashley se quedó en Nueva York para continuar su trabajo en la moda. La distancia y sus respectivas carreras profesionales fueron los factores que llevaron a la ruptura de la relación. A pesar del final de su relación romántica, Ashley y John se mantuvieron en buenos términos y se mantuvieron amigos hasta la muerte de John en un trágico accidente en avión en 1999. Ashley también asistió al funeral de John en Nueva York y se mantuvo en contacto con su familia durante varios años después.
