Glenne Headly y John Malkovich tuvieron una relación romántica y laboral en los años 80. Se conocieron en 1982 mientras trabajaban juntos en la obra de teatro "Arms and the Man" en Los Ángeles. Después de trabajar juntos en varias producciones teatrales, comenzaron a salir juntos en 1982. En 1986, se casaron en una ceremonia privada en Los Ángeles. La pareja colaboró en varias películas, incluyendo "Making Mr. Right" (1987) y "Miles from Home" (1988). También trabajaron juntos en el teatro en la obra de Sam Shepard "Suicide in B Flat" en 1995. Sin embargo, después de ocho años de matrimonio, Headly y Malkovich se separaron en 1992. A pesar de su divorcio, continuaron trabajando juntos en proyectos como la película "The Libertine" en 2004. Tras la repentina muerte de Headly en 2017, Malkovich emitió un comunicado en el que lamentaba profundamente su pérdida y elogiaba su talento y calidez humana.