Colton Underwood y Jordan C. Brown se conocieron en un partido de fútbol universitario en la Universidad de Illinois. Colton y Jordan eran jugadores de equipos rivales, y ambos destacaron en el campo de juego. Durante el partido, Colton notó la habilidad de Jordan y se acercó a él después del juego para felicitarlo por su desempeño. Desde ese día, los dos comenzaron una amistad y, a lo largo de los años, han mantenido una estrecha relación. Aunque han seguido caminos diferentes después de la universidad, Colton y Jordan siguen siendo buenos amigos y todavía hablan con regularidad.
