Lyle Lovett y Julia Roberts se conocieron en 1992 durante la filmación de la película "The Player". A pesar de que Lovett había visto varias películas protagonizadas por Roberts, ella no estaba familiarizada con su música. La pareja comenzó a salir poco después y se casó en 1993 en una ceremonia íntima en Indiana. La pareja parecía ser un ejemplo de amor duradero en Hollywood, pero en 1995, tras dos años de matrimonio, anunciaron su separación. En una entrevista con Oprah Winfrey en 2011, Roberts dijo que su matrimonio con Lovett no funcionó porque ella no estaba lista para casarse. "Yo no estaba lista para casarme", dijo. "Creo que lo supe en el momento en que lo hice". A pesar de su separación, Lovett y Roberts siguen siendo amigos cercanos y han trabajado juntos en varios proyectos, incluyendo la película "Bastard Out of Carolina" de 1996. Lovett también hizo una aparición en el episodio de "Friends" de 1997, en el que Roberts interpretó a una amiga de la infancia de Monica.
