James Roosevelt y Julia Waterhouse Damon tuvieron una relación amorosa en la década de 1920. James, hijo del presidente Franklin D. Roosevelt, era un joven abogado en Nueva York cuando conoció a Julia, hija de un importante empresario de la ciudad. La pareja se comprometió en 1929, pero la madre de James, Eleanor Roosevelt, se opuso a la relación debido a que Julia venía de una familia de alta sociedad y James no tenía un estatus social equivalente al de su novia. Finalmente, la pareja rompió su compromiso en 1930 y James se casó con otra mujer, Betsey Cushing. Julia también se casó con otro hombre, pero su matrimonio terminó en divorcio en la década de 1940. A pesar de que su relación no llegó a concretarse en matrimonio, James y Julia mantuvieron una amistad de por vida. En sus cartas y diarios, James hizo referencia a Julia como una amiga de valor y una persona importante en su vida.
