La relación entre Jill Kelley y Julian Assange no está clara. Kelley es conocida por su papel en el escándalo de David Petraeus en el que se reveló que ella y Petraeus tenían una relación extramatrimonial. También se sabe que Kelley mantuvo una relación amistosa con el general John R. Allen, quien también estuvo implicado en el mismo escándalo. En cuanto a Julian Assange, él es el fundador de WikiLeaks, una organización que filtró miles de documentos clasificados del gobierno de los Estados Unidos. Assange ha estado luchando contra la extradición a los Estados Unidos por cargos de espionaje. En 2012, se informó que Kelley había contactado al FBI y a la CIA después de recibir correos electrónicos amenazantes de un remitente desconocido. Aparentemente, la persona detrás de los correos electrónicos era Paula Broadwell, la amante de Petraeus. Sin embargo, los informes también afirmaron que Kelley había estado en contacto con Assange y que posiblemente había compartido información de inteligencia con él. En diciembre de 2019, se informó que la jueza Emma Arbuthnot, quien había presidido la audiencia de extradición de Assange, estaba relacionada con la familia de Jill Kelley. La jueza también había sido criticada por su supuesta falta de imparcialidad en el caso de Assange. En resumen, la relación entre Jill Kelley y Julian Assange es incierta y ha sido objeto de especulación y controversia en el pasado.