Drew Barrymore y Justin Long comenzaron a salir en el 2007 después de conocerse en el set de la película "He's Just Not That Into You". La pareja tuvo una relación intermitente durante dos años, y aparecieron juntos en varias películas como "Going the Distance" y "Beverly Hills Chihuahua". A pesar de haber roto varias veces durante su relación, la pareja siempre mantuvo una amistad y un gran respeto el uno por el otro. Barrymore incluso habló públicamente sobre su ex en varias ocasiones, diciendo en una entrevista con Ellen DeGeneres que Long era "el mejor" y que siempre tendría amor por él. En el 2010, la pareja finalmente puso fin a su relación de manera definitiva. Aunque no se ha informado públicamente el motivo de su ruptura, ambos han mantenido una actitud positiva hacia el otro en entrevistas y en las redes sociales. En términos generales, Drew Barrymore y Justin Long tuvieron una relación amorosa sincera y amistosa, que se ha mantenido en buenos términos después de su separación.