Chris Brown y Karrine Steffans han sido relacionados románticamente en varias ocasiones a lo largo de los años, aunque nunca se ha confirmado oficialmente una relación entre ellos. Steffans, conocida como "Superhead" en la industria del entretenimiento, es una autora y personalidad mediática estadounidense. En sus memorias de 2005, "Confessions of a Video Vixen", Steffans afirmó haber tenido relaciones sexuales con numerosas estrellas de la música, incluyendo a Jay-Z, DMX y Ja Rule. En 2015, Steffans se convirtió en noticia nuevamente cuando publicó un video en Instagram de Chris Brown durmiendo en su cama. En el video, Steffans se ríe y canta mientras muestra a Brown dormido. El video fue eliminado rápidamente, pero no antes de que se difundiera ampliamente en las redes sociales. En 2018, Steffans apareció en el videoclip de Brown para su canción "High End", junto a otros raperos como Future y Young Thug. En el video, Steffans interpreta a una villana que intenta robar un objeto de valor de la mansión de Brown, pero es interrumpida por una serie de luchas y persecuciones. A pesar de estas apariciones públicas juntos, no está claro si Chris Brown y Karrine Steffans alguna vez tuvieron una relación romántica o simplemente mantienen una amistad casual. Ambos han tenido relaciones tumultuosas en el pasado, con Brown enfrentando acusaciones de violencia doméstica en relación con su exnovia Rihanna y Steffans hablando abiertamente sobre su abuso físico y emocional sobre ella por parte de ex parejas.
