La relación entre Chris Rock y Karrine Steffans fue breve y tumultuosa. Steffans, también conocida como "Superhead", es una autora y actriz que ha sido descrita como una exuberante del mundo del hip-hop. En su libro de memorias "Confessions of a Video Vixen", Steffans detalla su relación con Rock, afirmando que tuvo un romance con él mientras estaba casado. Según Steffans, Rock trató de ayudarla a superar su adicción a las drogas y al alcohol, pero también la trataba con frecuencia de manera furiosa e incluso llegó a agredirla físicamente. Steffans afirma que se dio cuenta de que la relación no era saludable y decidió terminarla. Rock ha negado la mayoría de las acusaciones de Steffans y ha expresado su arrepentimiento por haber estado involucrado en una relación extramatrimonial. Ha declarado que su matrimonio con Malaak Compton-Rock se derrumbó en gran parte debido a su infidelidad y ha dicho públicamente que se ha esforzado por ser un mejor hombre y un mejor padre desde entonces.
