Damon Dash y Karrine Steffans tuvieron una relación sentimental en el pasado. Steffans es considerada como una de las ex novias más conocidas de Dash, y se sabe que su relación fue bastante tormentosa. Steffans es una autora, modelo y actriz que es conocida por su libro "Confessions of a Video Vixen", en el que habla sobre su vida en la industria del hip-hop y su breve romance con Dash. En el libro, Steffans describe a Dash como un hombre emocionalmente abusivo y manipulador. Dash también ha hablado públicamente sobre su relación con Steffans, afirmando que fue una experiencia difícil y que ella lo hizo pasar por momentos dolorosos. En una entrevista con VladTV, Dash dijo que se sentía traicionado por Steffans por hablar públicamente sobre su relación. Aunque su relación parece haber terminado en mala nota, Dash y Steffans mantienen una conexión profesional. Steffans apareció en varios videos musicales del sello discográfico de Dash, Roc-A-Fella Records, y también trabajó como escritora para la compañía. En resumen, Damon Dash y Karrine Steffans tuvieron una relación sentimental conflictiva en el pasado, pero también han trabajado juntos en proyectos profesionales.
