Karrine Steffans y Usher Raymond tuvieron una relación breve en 2004. Steffans es una actriz, escritora y ex modelo que se convirtió en famosa por su libro "Confessions of a Video Vixen", en el que narró sus experiencias como actriz en videos musicales y sus relaciones con famosos músicos y celebridades. Steffans y Raymond se conocieron cuando ella apareció en su video musical "Yeah!". A pesar de que la relación fue breve, Steffans reveló detalles íntimos sobre su relación en su libro, incluido que ella le dio su primer beso a Raymond y que tenían conversaciones sexuales explícitas. En una entrevista de 2017, Steffans reveló que Raymond era uno de los mejores amantes que había tenido, pero que también era muy egocéntrico y controlador. También afirmó que él había intentado recuperarla varias veces después de su relación, pero que ella lo rechazó. A pesar de la breve relación y la controversia que rodea a Steffans y su libro, Raymond ha mantenido un perfil bajo sobre el tema y ha seguido adelante con su carrera musical y empresarial.
