Kat Dennings e Ira David Wood IV han mantenido una relación romántica en el pasado. Wood IV es un actor y director estadounidense que ha trabajado en teatro, cine y televisión. Los dos se conocieron mientras Dennings estaba trabajando en la película 'Daydream Nation' en Canadá. En 2010, Dennings confirmó en una entrevista que ella y Wood IV estaban saliendo, y que la relación estaba funcionando muy bien. Sin embargo, la pareja se separó después de un corto tiempo juntos. Desde entonces, ninguno de los dos ha comentado públicamente sobre su relación o sobre por qué terminó. Sin embargo, tanto Dennings como Wood IV han mantenido una amistad cercana a lo largo de los años desde su separación. En 2019, Dennings incluso publicó una foto junto a Wood IV en su cuenta de Instagram, lo que sugiere que todavía son amigos cercanos.