Kate Upton y Sean Combs, también conocido como "Diddy", se rumorea que tuvieron una breve relación en 2013. Los dos fueron fotografiados juntos en varias ocasiones y también asistieron juntos a varios eventos. Sin embargo, nunca confirmaron públicamente su relación y se separaron poco después. Desde entonces, ambos han seguido adelante con sus respectivas carreras en la moda y la música.