Douglas y Montgomery se conocieron en una cafetería de Nueva York, mientras que Kay estaba de vacaciones en la ciudad. Douglas estaba sentado solo en una mesa, escribiendo en su cuaderno, cuando Montgomery entró y le preguntó si podía compartir la mesa. Douglas, sorprendido pero feliz de tener compañía, aceptó. Mientras charlaban, Kay entró en la cafetería y se acercó a su mesa. Montgomery y Kay se conocieron ya que habían asistido a la misma universidad. Montgomery la presentó a Douglas y los tres comenzaron a hablar. Después de un café y una conversación agradable, Douglas se despidió de Montgomery y Kay. Pero poco después de que se fue, Kay se dio cuenta de que había dejado su bolso en la cafetería. Sin saber cómo contactarlo, Kay buscó en Internet y encontró el sitio web de Douglas. Ella lo contactó y le preguntó si había encontrado su bolso. Douglas recordó que sí lo había visto y se comprometió a recolectarlo y enviárselo de vuelta. Agradecida, Kay le pidió que le permitiera recompensarlo comprándole una cena. Después de la cena, se hicieron amigos y comenzaron a salir juntos. Finalmente, esto se convirtió en una relación a largo plazo, y siguen siendo cercanos hasta el día de hoy.
