Youngboy-Never-Broke-Again y Kaylyn Marie Long tuvieron una relación amorosa en el pasado. La pareja comenzó a salir en 2016 y tuvieron un hijo juntos en 2017 llamado Kamron. Sin embargo, la relación no fue fácil y tuvieron múltiples rupturas y discusiones a lo largo de su tiempo juntos. En mayo de 2018, Kaylyn acusó a Youngboy de haberla agredido físicamente y lo denunció ante la policía. El rapero fue arrestado y acusado de un delito grave de agresión con lesiones corporales agravadas. Kaylyn fue hospitalizada como resultado de la agresión y posteriormente presentó una orden de alejamiento contra Youngboy. A pesar de los problemas en su relación, Youngboy y Kaylyn continuaron teniendo problemas legales. En marzo de 2019, Youngboy fue arrestado nuevamente después de un altercado doméstico con Kaylyn, donde había supuestamente puesto sus manos en su cuello y la había intentado estrangular. Poco después, Kaylyn solicitó una orden de alejamiento que fue concedida. Actualmente, se desconoce si Youngboy y Kaylyn se han reconciliado o si tienen contacto, ya que ambos han mantenido su vida privada fuera de los medios de comunicación y las redes sociales en los últimos meses.
