Matthew Mosshart y Kelly Osbourne fueron pareja durante dos años. Se conocieron en la boda de Kate Moss en 2011 y comenzaron a salir en julio de ese mismo año. La pareja tenía una relación muy unida, y Kelly incluso le describió como su "mejor amigo". En julio de 2013, Matthew le propuso matrimonio a Kelly en una cena familiar en Anguilla. Sin embargo, en enero de 2014, anunciaron que habían decidido romper su compromiso y terminar su relación. Ambos han hablado en el pasado sobre el amor y el respeto que todavía sienten el uno por el otro, a pesar de la separación.
