Bryson Tiller y Kendra Bailey son pareja desde hace varios años. Se conocieron en 2016 en una fiesta de cumpleaños en Los Ángeles y desde entonces han estado juntos. Bailey es una modelo y actriz de 23 años que ha aparecido en varias revistas y programas de televisión. Tiller y Bailey han compartido fotos de ellos juntos en las redes sociales y han sido vistos en público en varios eventos. En 2018, Tiller le dedicó una canción llamada "Finesse" en su segundo álbum de estudio, "True to Self". A pesar de que mantienen su relación privada en la mayoría de los casos, ambos han hablado sobre su amor el uno por el otro en algunas entrevistas. En una entrevista con Rolling Stone en 2017, Tiller dijo: "Ella es genial, ella me hace feliz". La relación entre Tiller y Bailey parece estar yendo bien, y muchos de sus seguidores los ven como una pareja adorable. Aunque no han anunciado planes de matrimonio, sus fans están ansiosos por ver hacia dónde va su relación en el futuro.
