Kenny Chesney y Jamie Hill mantuvieron una relación sentimental durante cuatro años, desde 1998 hasta 2002. Jamie Hill era una estudiante universitaria en ese momento y también trabajaba en la industria de la música. La pareja mantuvo su relación privada y fuera del ojo público tanto como pudieron, sin embargo, en algunas entrevistas Kenny Chesney habló brevemente sobre su entonces novia. En 2000, Jamie Hill tuvo un cameo en el video musical de la canción de Chesney "I Lost It". La relación llegó a su fin en 2002, luego de cuatro años juntos. En una entrevista en 2011, Kenny Chesney mencionó que su ruptura con Jamie Hill fue una de las razones por las que escribió la canción "Anything But Mine", la cual habla sobre un amor pasado que nunca volverá. A pesar de la separación, la ex pareja mantuvo una buena amistad y en algunas ocasiones han sido captados juntos en eventos públicos, como en la ceremonia de los CMA Awards en 2011.
