Kenny Chesney y Renée Zellweger se conocieron en enero de 2005 durante la fiesta de premios del Conde Nast Traveler en Nueva York. En mayo del mismo año, anunciaron que se habían casado en una ceremonia privada en las islas Vírgenes. Sin embargo, solo cuatro meses después, en septiembre, la pareja solicitó la anulación del matrimonio alegando "fraude". En un comunicado conjunto, explicaron que "el término 'fraude' se utilizó en la presentación de los documentos como un término legal genérico sin implicar engaño". Después de la anulación, ambos mantuvieron un perfil bajo y rara vez hablaron sobre su relación. En varias entrevistas, Chesney ha dicho que se sintió herido por los rumores de que su matrimonio con Zellweger era un engaño publicitario. "Fue tan doloroso. Me pusieron sobre el fuego y me quemaron", dijo en una entrevista con la revista Playboy en 2009. A pesar de la brevedad de su matrimonio, Chesney y Zellweger mantienen una relación amistosa y han sido vistos juntos en varios eventos públicos. En 2019, la actriz incluso asistió a uno de los conciertos de Chesney en Nashville, Tennessee.
