Kellie Pickler y Kid Rock se conocieron en 2007 cuando Kellie fue la telonera de la gira de Kid Rock. Comenzaron a salir alrededor de ese tiempo, aunque nunca confirmaron públicamente su relación. En 2008, la pareja se convenció de que era mejor mantener su relación en privado y terminaron su romance. Kellie luego se casó con el escritor Kyle Jacobs en 2011. A pesar de su separación, Kellie y Kid Rock siguen siendo amigos cercanos, y ella incluso ha dicho en entrevistas que aprendió mucho de él durante su tiempo juntos. Kid Rock también ha hablado positivamente sobre Kellie en entrevistas, diciendo que ella es una gran artista y una persona maravillosa.
