Kylie-Jenner y Stephen Bear se conocieron en una fiesta de cumpleaños organizada por un amigo en común. Al principio, no se hablaban mucho, pero después de algunos tragos, Kylie se acercó a Stephen y comenzó a coquetear con él. A Stephen le encantó la actitud audaz y segura de Kylie, así que comenzaron a hablar y a bailar juntos toda la noche. A partir de entonces, se convirtieron en amigos cercanos y finalmente comenzaron una relación después de unos meses de citas románticas. Ahora, son una de las parejas más populares de Hollywood y siempre se apoyan mutuamente en todo lo que hacen.