Herbert von Bismarck y Lady Randolph Churchill mantuvieron una relación amorosa durante varios años a finales del siglo XIX. Lady Churchill, más conocida como Jennie, era la madre del entonces joven Winston Churchill, mientras que Herbert von Bismarck era el hijo del legendario canciller alemán Otto von Bismarck. La pareja se conoció en 1888 en París, donde ambos coincidieron en una recepción diplomática. Jennie quedó impresionada por el atractivo y encanto de Herbert, mientras que él se sintió atraído por la sofisticación y la belleza de la mujer, que por entonces tenía 34 años, 11 más que él. A pesar de la oposición inicial de su familia, Jennie se convirtió en amante de Herbert. La relación duró varios años, a través de muchos altibajos, antes de que finalmente terminara en 1898 debido a las presiones familiares y sociales de ambos lados. Sin embargo, a pesar del final abrupto de su relación, Jennie y Herbert mantuvieron su amistad y se reunieron en varias ocasiones posteriormente. Él asistió a su funeral en 1921 y, según se dice, la lloró profundamente. Herbert von Bismarck murió en 1904, a los 44 años, a causa de una sobredosis de cocaína. Jennie, por su parte, se casó varias veces y mantuvo una vida social activa hasta su muerte en 1921.
