Jack Nicholson y Lara Flynn Boyle tuvieron una relación amorosa en la década de 1990. La pareja se conoció en una fiesta en Hollywood en 1999 y comenzaron a salir poco después. La diferencia de edad entre ambos era de más de 30 años, ya que Nicholson tenía 63 años y Boyle solo 31 en ese momento. La relación de Nicholson y Boyle fue bastante pública y se les vio juntos en diversos eventos y ocasiones. Sin embargo, su relación fue bastante tumultuosa y se rumoreaba que habían tenido algunas peleas. En 2001 la pareja se separó y según rumores, la razón de la ruptura fue la falta de compromiso de Nicholson en la relación. A pesar de esto, ambos han hablado positivamente el uno del otro después de la separación, y mantienen una amistad cordial.
