Latoya Jackson y Howard Hewett tuvieron una relación romántica en los años 80 mientras trabajaban juntos en la canción "The Best Things in Life Are Free". Sin embargo, la relación terminó pronto y ambos siguieron adelante con sus carreras musicales. A pesar de haber terminado su relación amorosa, Latoya Jackson y Howard Hewett mantuvieron una amistad y colaboraron en varias ocasiones en proyectos musicales posteriores. En 2020, Howard Hewett publicó una foto en Instagram con Latoya Jackson en la que expresaba su amor y respeto por la cantante y su familia. En resumen, Latoya Jackson y Howard Hewett tuvieron una breve relación amorosa en los años 80 y posteriormente mantuvieron una amistad y colaboraciones musicales.
