Aaron Himelstein y Leighton Meester mantuvieron una relación sentimental durante varios años. Se conocieron en 2007, mientras trabajaban en la película "Buddy Boy", y empezaron a salir poco después. Aunque se mantuvieron discretos sobre su relación en un principio, con el tiempo se hicieron más públicos y fueron vistos juntos en numerosas ocasiones. La pareja se separó en 2012, pero mantuvieron una buena relación y siguieron siendo amigos. De hecho, Aaron asistió a la boda de Leighton con el actor Adam Brody en 2014. Desde entonces, ambos han seguido trabajando en la industria cinematográfica y televisiva. Aaron ha aparecido en series de televisión como "The Good Doctor" y "Chicago Med", mientras que Leighton ha actuado en producciones como "Making History", "Single Parents" y "The Orville".