Pamela Harriman y Leland Hayward tuvieron una relación amorosa larga y complicada que duró más de 20 años. Pamela y Leland se conocieron en la década de 1950, cuando ella era una joven viuda y él, un exitoso empresario de entretenimiento en Hollywood. En un principio, Leland estaba interesado en ella como una clienta potencial para su agencia artística y, de hecho, la ayudó a conseguir algunos trabajos en películas y televisión. Sin embargo, pronto se sintió atraído por su encanto y su inteligencia, y comenzaron una relación amorosa. La relación entre Pamela y Leland fue algo tormentosa, debido en gran parte a su desigualdad de edad (él era 20 años mayor) y a sus diferentes estilos de vida. Leland era un hombre rico y sofisticado, que frecuentaba a las celebridades y se codeaba con los poderosos de Hollywood, mientras que Pamela había crecido en una familia rica, pero se vio obligada a trabajar como modelo y actriz para ganarse la vida. A pesar de todo, la relación de Pamela y Leland sobrevivió a varias crisis. Pamela incluso viajó con él a Europa en la década de 1960, cuando Leland empezó a trabajar como productor teatral y a asociarse con importantes figuras del mundo del espectáculo. Finalmente, la relación entre Pamela y Leland terminó a principios de la década de 1970, cuando él se casó con otra mujer. Sin embargo, mantuvieron una amistad cercana hasta la muerte de él en 1971. Pamela también mantuvo sus lazos con la familia de Leland durante muchos años, y llegó a ser muy cercana a sus hijas.
