Billy Eckstine y Lena Horne, dos leyendas del jazz y del entretenimiento en Estados Unidos, tuvieron una relación personal y profesional muy cercana durante décadas. Se conocieron en la década de 1940 en el circuito de clubes nocturnos y teatros de Nueva York. Eckstine, un cantante de jazz de gran influencia, tocaba con su banda y solía invitar a Horne, una cantante y actriz de cine, a unirse a él en el escenario. La química entre ambos era evidente y rápidamente comenzaron a trabajar juntos en proyectos musicales. En 1949, grabaron un dueto llamado "Love Me a Little Little", que se convirtió en un éxito en las listas de éxitos de la época. También realizaron varias giras juntos. Además de su relación musical, Eckstine y Horne también eran amigos cercanos. Eckstine supuestamente fue una de las personas que apoyó a Lena Horne en un momento en el cual ella enfrentaba un boicot racista en Hollywood, por ser una mujer negra en una época de segregación racial. La amistad y colaboración de Eckstine y Horne duró hasta la muerte de Eckstine en 1993. Horne continuó rindiéndole homenaje a lo largo de su carrera, hablando en varias ocasiones sobre lo importante que fue él como mentor y artista con el que compartió innumerables momentos musicales y personales.