Leonardo DiCaprio y Rihanna mantienen una relación de amistad desde hace varios años. Se rumorea que en el año 2015 tuvieron un breve romance, después de que se les viera juntos en varias ocasiones, especialmente en la fiesta del cumpleaños de la cantante en Nueva York. Desde entonces, han seguido viéndose en diferentes eventos y fiestas, aunque ninguno de los dos ha confirmado si están en una relación sentimental o simplemente son buenos amigos. Una fuente cercana a DiCaprio afirmó que ambos tienen una gran química y una conexión especial, pero que debido a sus ocupadas agendas, no han podido tener una relación formal. En todo caso, la relación entre estos dos famosos es cordial y respetuosa, y se les ha visto compartiendo momentos divertidos y amistosos en distintas ocasiones.