Lucía una noche fría en Nueva York, Leonardo DiCaprio buscaba un lugar cálido donde pudiera disfrutar de una buena cena. Fue entonces cuando entró a un restaurante y se cruzó con Vanessa Trump, quien también estaba buscando un lugar donde cenar. Al no haber mesas disponibles, ambos dieron un paso al costado para esperar su turno. Al notar que la espera iba para largo, DiCaprio aprovechó para entablar una conversación con Vanessa, quien resultó ser muy amigable y encantadora. Sin embargo, el actor no tuvo la oportunidad de invitar a Vanessa a cenar, ya que se abrieron dos mesas disponibles. Pero el destino les tenía reservada una segunda oportunidad, y es que al salir del restaurante, Leonardo se percató de que había perdido un objeto muy importante y que podría haberse caído en el restaurante. Vanessa, que aún estaba fuera, se ofreció a ayudarlo a buscarlo y juntos lograron encontrar el objeto. Este pequeño detalle los unió y continuaron hablando mientras paseaban por las calles neoyorkinas. Desde entonces, han mantenido una amistad que se ha fortalecido con el tiempo, y a menudo se les ve juntos en eventos de caridad y fiestas de la alta sociedad de Nueva York.
