Winnie Harlow y Lewis Hamilton mantuvieron una relación durante algún tiempo en el pasado. Winnie es una modelo canadiense que saltó a la fama por su vitiligo, una condición en la que la piel pierde pigmentación en algunas áreas. Por su parte, Lewis Hamilton es un piloto británico de Fórmula 1 y siete veces campeón del mundo. Se rumorea que la pareja comenzó a salir en 2016 después de que Lewis le enviara un mensaje de Instagram a Winnie. A partir de ahí, se les vio juntos en varias ocasiones, incluyendo la Semana de la Moda de Nueva York en 2018, donde fueron fotografiados de la mano. Sin embargo, la relación terminó poco después, y aunque no se sabe exactamente cuándo o por qué, se ha especulado que la apretada agenda de ambos pudo haber sido un factor. A pesar de la ruptura, Winnie y Lewis siguen siendo amigos y han elogiado públicamente el trabajo del otro. Además, han sido fotografiados juntos en eventos de moda y otras ocasiones sociales.