Benzino y Lil' Kim han tenido una relación complicada a lo largo de los años. Antes de su fama, Benzino y Lil' Kim eran amigos, pero después de que Benzino se convirtiera en editor de la revista de hip-hop The Source, las cosas empezaron a cambiar. En 2003, Lil' Kim se enfrentó a varios cargos criminales por perjurio y obstrucción de la justicia en relación con un tiroteo ocurrido fuera de una estación de radio en Nueva York. Benzino, que en ese momento estaba trabajando en The Source, acusó públicamente al gobierno de haber dirigido la persecución contra Lil' Kim y apoyó la campaña "Free Lil' Kim" que se inició en su defensa. Sin embargo, la relación entre los dos se deterioró aún más después de que Lil' Kim se enterara de que Benzino había conspirado para sacarla del trono del hip-hop y promover a su propia novia, la rapera italiana Isabella "Bella" Santiago, como la nueva reina del género. En respuesta, Lil' Kim publicó la famosa foto "Hip-Hop Weekly" en su blog, que mostraba a Benzino en un vestido y tacones. A pesar de todo lo sucedido, hoy en día Lil' Kim y Benzino parecen haber dejado atrás su pasado y se han perdonado mutuamente. En una entrevista en 2017, Lil' Kim declaró que había tenido problemas con Benzino por causa de su ex novia, pero que ya habían hecho las paces y eran amigos nuevamente.
