La relación entre Lil' Kim y Ray J ha sido objeto de rumores durante muchos años. Aunque nunca han confirmado públicamente su relación, se rumorea que tuvieron una aventura hace unos años. En 2001, Lil' Kim comenzó a salir con el rapero Notorious B.I.G. Después de que él fue asesinado en 1997, Kim quedó destrozada y mantuvo un perfil bajo durante un tiempo. En 2002, Ray J protagonizó el controvertido video sexual con su ex novia Kim Kardashian. Al año siguiente Kim Kardashian se convirtió en una celebridad debido a ese vídeo. En 2003 Lil' Kim fue sentenciada a una pena de cárcel por mentir bajo juramento en un caso de tribunales. Fue liberada en 2006. Durante su estadía en prisión, se rumorea que Lil' Kim y Ray J tuvieron un romance. Aunque nunca han confirmado públicamente su relación, Kim ha hablado de él en algunas entrevistas. En una entrevista en 2019, Lil' Kim dijo que ella y Ray J son "muy cercanos". Ella dijo que él la "apoyó" durante su tiempo en la cárcel y la ayudó a superarlo. En resumen, Lil' Kim y Ray J han tenido una relación de amistad durante muchos años, pero no se sabe si alguna vez tuvieron una relación sentimental.
