Lil' Kim y Sean Combs, también conocido como Puff Daddy, tuvieron una estrecha relación personal y profesional a lo largo de los años. A principios de los 90, Lil' Kim se unió al sello discográfico de Sean Combs, Bad Boy Records, y se convirtió en una de sus artistas más destacadas. Sean Combs también se convirtió en su mentor y productor musical. Juntos, lanzaron varios éxitos de rap clásico como "No Time", "Big Momma Thing" y "Money, Power, Respect". Sin embargo, su relación sufrió un gran golpe cuando Sean Combs fue acusado de estar involucrado en el tiroteo en un club nocturno en Nueva York en 1999. Lil' Kim, quien estaba presente en el momento del tiroteo, testificó en los tribunales y defendió a Combs, lo que provocó críticas y controversia. Luego, Lil' Kim y Combs tuvieron una disputa pública después de que ella dejara Bad Boy Records y se uniera a la discográfica de Jay-Z, Roc-A-Fella Records. A pesar de los altibajos en su relación, Lil' Kim y Sean Combs han mantenido cierta amistad a lo largo de los años y han aparecido juntos en algunos eventos públicos y en los medios sociales.
