Lil Wayne y Skylar Diggins tienen una relación profesional y personal cercana. Lil Wayne es un fanático del baloncesto y ha apoyado a Skylar Diggins en su carrera en la WNBA, e incluso ha mencionado su nombre en algunas de sus canciones. En el 2011, Lil Wayne se declaró fanático de Diggins en su cuenta de Twitter. En el 2013, la rapera Nicki Minaj mencionó a Diggins en una canción y Lil Wayne también la mencionó en su álbum "Dedication 5". En el 2014, Lil Wayne también publicó fotos y mensajes de apoyo a Diggins en su cuenta de Instagram durante los playoffs de la WNBA. Además, se ha especulado que Lil Wayne y Diggins tuvieron una breve relación amorosa en el pasado, aunque nunca se ha confirmado. En resumen, Lil Wayne y Skylar Diggins tienen una relación amistosa y profesional, basada en su amor por el baloncesto y el respeto mutuo por sus carreras.