Lindsay Lohan y Morgan O'Connor fueron fotografiados juntos en varias ocasiones en 2013 y 2014, lo que llevó a especulaciones sobre si estaban saliendo o no. En septiembre de 2013, se informó que Lohan había sido vista en Nueva York con O'Connor, quien trabajaba como modelo en ese momento. Fueron fotografiados paseando juntos por la ciudad y saliendo de una discoteca en el Meatpacking District. En marzo de 2014, se informó que Lohan y O'Connor habían vuelto a ser vistos juntos mientras disfrutaban de unas vacaciones en Brasil. Los dos fueron fotografiados en la playa y en una discoteca. Sin embargo, poco después de su regreso de Brasil, Lohan fue arrestada en Nueva York por una pelea en un club nocturno. Desde entonces, no se ha visto a Lohan públicamente con O'Connor. No está claro si Lohan y O'Connor estuvieron en una relación romántica o si simplemente eran amigos. Ambos han mantenido su vida privada fuera de los medios de comunicación en los últimos años.
