Linnea Dietrichson y Leonardo DiCaprio mantuvieron una relación sentimental en el año 1999, después de conocerse en la fiesta de cumpleaños de Anna Anka, ex esposa del cantante Paul Anka. La pareja fue vista en varias citas y eventos públicos, como la ceremonia de los Oscar y la premiere de la película "The Beach". Sin embargo, en poco tiempo la relación terminó debido a las apretadas agendas de ambos y a la distancia que les separaba debido a sus compromisos profesionales. A pesar de que la relación no prosperó, Linnea Dietrichson siempre ha hablado bien de Leonardo DiCaprio en entrevistas y en sus redes sociales. Por su parte, el actor ha mantenido una relación discreta con su actual pareja, la actriz argentina Camila Morrone.
