Gladys Riddle y Lionel Hampton tuvieron una estrecha relación ya que ella fue su mánager por más de 30 años. Gladys Riddle había trabajado previamente como secretaria en una compañía discográfica en Chicago antes de establecer su propia compañía de representación artística en Nueva York. En 1936, Gladys Riddle se reunió con Lionel Hampton y comenzó a gestionar su carrera musical, llevándolo a lograr un gran éxito y reconocimiento dentro del jazz. Riddle fue responsable de asegurarse de que Hampton fuera visto y escuchado en todo el mundo, estableciendo contactos con importantes promotores y productores. Riddle también fue responsable de negociar los contratos y acuerdos discográficos de Lionel Hampton, así como de manejar su imagen y marca. La relación de trabajo entre Gladys Riddle y Lionel Hampton se caracterizó por una gran confianza y respeto mutuo, lo que permitió que juntos lograran grandes éxitos en el mundo de la música.
